Мне кажется, тут перевод корявый. Наверняка в оригинале предложение справа безличное, и там подразумевается "раз Я не смог уложить пятерых". И на последнем фрейме ощущение, что говорит Теппей, а не Эмили, и тогда должно быть "возлюбленная"
Он попытался победить, используя захват, но все равно не смог. По итогу он победил в 4 матчах и проиграл в 5, а по условию капитана, для свидания этого самого капитана с Эмили Теппей должен был победить во всех 5 матчах. Но количество перевалило, так что получается, что команда Теппея победила, но капитан не получил свиданку :D