Я не понимаю, зачем "сэнсей" вмешивается? В реале же он уже все это делал. Пусть его виртуальная копия сама все делает. Зачем постоянные подсказки? Так виртуальный пацан совсем разучится своей головой думать.
Это действительно странно, но могу предположить, что зная будущее герой начнёт действовать иначе и из-за этого не начать встречаться с героиней. Поэтому герой-сенсей, толкает его в нужном направлении