Теоретически можно, если стрела с особым наконечником, достаточно сильно пущена, попала на подходящем участке траектории и чтоб человек шею подставил. По факту - нет.
Давайте вспомним закон авторов, что всё нелогичное в мире магии можно объяснить магией! Предположим, что в кучера стреляли со стрелы, усиленной магией, а в повозку обычными или же ткань повозки была зачарована. Теперь всё стало логичным. (Нет)
Лучше не "преуспеть в становлении авантюристом", а "преуспеть на пути (стезе/поприще) авантюриста". Штамп, конечно, но у вас сильно канцелярщиной отдаёт.